В 1941 году Чекалин А.П. окончил 8 классов средней школы города Лихвин (ныне — Суворовского района Тульской области. В октябре 1941 года его родная Тульская область была частично захвачена врагом.  Александр Павлович вступил в истребительный батальон, который принял бой с наступающими немецкими частями. Немцы прорвались вперёд, и Саша оказался в тылу врага. Юноша самостоятельно добрался до партизанского отряда товарища Тетеричева, состоявшего из местных жителей.

Вместе с другими партизанами Чекалин участвовал в засадах, минировал дороги, пускал под откос эшелоны. Он старался раздобыть лишнюю гранату, винтовку и патронов побольше, при необходимости выполнял обязанности радиста. Чекалин А.П. смог проникнуть в расположение немецкой части, добыл 6 винтовок, 10 гранат и 500 патронов; и все это доставил в партизанский отряд. Его посылали в разведку, где приносил необходимые сведения. Однажды он сообщил о немецкой автоколонне, которая с трудом справлялась с просёлочной дорогой. Партизаны напали на неё, забросали машины гранатами. Две машины были взорваны, 4 немца были убиты, остальные разбежались.

В начале ноября Александр Павлович очень сильно заболел. Его отправили в родное село отлежаться. Прибытие партизана заметили жители села. Староста села и его подручный донесли об этом в немецкую военную комендатуру. Прибывшие немецкие части окружили дом и предложили Чекалину сдаться. В ответ он открыл огонь, а когда закончились патроны, бросил гранату, но она не взорвалась. В результате был схвачен и доставлен в военную комендатуру в Лихвин.

Несколько дней Чекалина Александра пытали, пытаясь получить нужные сведения. К нему применяли самые зверские пытки. Но 16-летний парень ничего не сказал об отряде, о командире, о комиссаре и о своих товарищах. Тогда немцы устроили на городской площади его казнь. 6 ноября 1941 года он был повешен.

Указом Президиума Верховного Совета СССР  от 4 февраля 1942 года Чекалину Александру Павловичу было присвоено звание Героя Советского Союза посмертно, награжден Орденом Ленина.

В 1944 году город Лихвин был переименован в Чекалин, в его честь названы улицы во многих населённых пунктах России и государствах бывшего СССР.